주식 양도로 나가기 — 지분을 팔고 나갈 때 계약서는 어떻게 쓰고, 동반매도·우선매수 조항은 어떻게 작동하나요?

• 1. 제목
• 주식 양도로 나가기 — 지분을 팔고 나갈 때 계약서는 어떻게 쓰고, 동반매도·우선매수 조항은 어떻게 작동하나요?
• 2. 질문
• “분쟁 끝에 제 지분 30%를 상대 주주에게 팔고 나가기로 했습니다. 주식매매계약서에 무엇을 넣어야 하고, 제가 보증을 선 회사 대출은 어떻게 하나요? 반대로 투자자가 있는 회사에서 동반매도·우선매수 조항은 실제로 어떻게 작동하나요?”
• 3. 결론(직접답변)
• 지분 매각으로 나갈 때 계약서의 핵심은 '대금'보다 '뒤처리'입니다. ① 매매 대상(주식 수·종류, 주권 발행 여부), ② 대금과 지급 방법(분할·에스크로·조정 조항), ③ 진술보장(매도인은 주식의 소유·권리 부담 부존재, 매수인은 자금 능력), ④ 선행 조건(이사회 양도 승인, 명의개서, 임원 사임), ⑤ 양도인의 보증·연대채무 해소(회사 대출의 보증인 교체 또는 면책 확약, 미이행 시 구상·위약금), ⑥ 상호 부제소와 비밀유지·경업금지, ⑦ 분쟁해결 조항을 넣어야 합니다. 특히 보증 해소는 은행이 동의해야 하므로 '매수인이 ○일 내에 보증인 변경을 완료하고, 못 하면 대금 일부를 유보한다'는 식으로 담보를 걸어야 합니다.
• 진술보장 조항은 양쪽에 중요합니다. 대법원은 진술보장이 불확실한 위험을 배분하고 사후에 대금을 조정하는 기능을 하므로, 계약에 '위반 사실을 알고 있던 매수인은 청구하지 못한다'는 문구가 없는 한 매수인이 위반 사실을 알았더라도 배상을 청구할 수 있다고 보았고, 손해의 범위·공제 기준·청구 기간을 계약대로 적용합니다. 매도인이라면 진술보장의 범위를 좁히고 책임 상한과 기간을 두어야 하며, 매수인이라면 회사의 우발채무(소송·세금·보증)에 대한 진술보장과 손해 보전 조항을 확보해야 합니다.
• 투자자가 있는 회사의 주주간계약에는 보통 우선매수권(한 주주가 팔려면 다른 주주에게 먼저 살 기회를 주는 것), 동반매도권(대주주가 팔 때 소수주주도 같은 조건으로 함께 팔 수 있는 것), 동반매각청구권(투자자가 팔 때 대주주 지분까지 함께 팔도록 요구하는 것)이 들어갑니다. 이런 조항은 투하자본 회수를 전면 봉쇄하지 않는 한 유효하고, 위반하면 손해배상·위약금 책임이 생기지만, 위반하여 이루어진 양도 자체는 당사자 사이에서 유효하고 회사에 대해서만 효력이 없을 수 있습니다. 동반매각청구권은 매수예정자와 가격이 특정되어야 행사할 수 있고, 상대방이 초기 단계에서 협조하지 않았다는 것만으로 매매가 성립한 것으로 보지는 않는다는 것이 대법원의 입장입니다.
• 4. 판단기준
• 1) 양도 제한의 유무 — 정관상 이사회 승인, 주주간계약상 우선매수·동의 요건의 절차를 거쳤는가.
• 2) 진술보장의 범위와 효과 — 매도인이 보장한 사항, 매수인의 악의 시 청구 배제 문구, 손해 산정·공제·상한·기간.
• 3) 대금 지급 구조 — 일시·분할, 에스크로, 사후 조정, 우발채무 발생 시 유보·공제.
• 4) 양도인의 잔존 책임 — 회사 대출 보증·연대채무의 해소 방법과 미이행 시 담보.
• 5) 출구 조항의 작동 요건 — 우선매수권의 통지·기간, 동반매도의 조건 동일성, 동반매각청구의 매수인·가격 특정.
• 5. 원칙
• 주식은 원칙적으로 자유롭게 양도할 수 있고 정관으로 이사회 승인을 요구할 수 있으며(상법 제335조), 주주 사이의 양도 제한 약정은 투하자본 회수 가능성을 전면 부정하지 않고 공서양속에 반하지 않는 한 당사자 사이에서 유효합니다. 주주 수가 적고 존립기간이 정해진 회사에서 주식 양도에 다른 주주 전원의 동의와 우선매수권을 요구한 약정은 유효하며, 우선매수권 절차와 별도로 동의 요건을 충족해야 합니다. 약정을 위반한 양도는 당사자 사이에서는 유효하고 위반자는 손해배상·위약금 책임을 지되 과다한 손해배상 예정액은 감액될 수 있습니다(010·019 참조).
• 주식매매계약의 진술보장 조항에 관하여 대법원은, 매도인이 진술보장한 사항이 사실과 달라 매수인에게 손해가 생긴 경우 진술보장은 계약 당시 불확실한 상황에 관한 경제적 위험을 배분하고 사후에 매매대금을 조정하는 기능을 하므로, 계약서에 매수인이 위반 사실을 알고 있었던 경우 배상청구를 배제한다는 규정이 없는 한 매수인이 위반 사실을 알았더라도 배상청구가 신의칙에 반하지 않는다고 판시했습니다. 또 대형 주식매매계약의 진술보장 위반 사건에서 개별 손해의 최소 기준, 매매대금의 일정 비율 공제, 지분율 적용의 순서를 계약 문언에 따라 구체적으로 정하고, 고지되지 않은 소송에서 합리적으로 예상 가능한 범위의 손해는 매도인이 배상해야 하며 매수인이 주식 일부를 처분해도 청구에 영향이 없다고 보았습니다.
• 동반매각청구권(드래그얼롱)에 관하여 대법원은, 주주간계약에 상장 불발 시 투자자가 대주주 지분까지 함께 매각할 것을 요구할 수 있도록 정한 사안에서, 상대방 주주에게 신의칙상 자료 제공·실사 협조의무가 있음은 인정하면서도, 매수예정자와 매각금액이 특정되지 않은 초기 단계에서 협조하지 않았다는 것만으로 민법 제150조의 조건성취 방해로 보아 매매계약의 성립을 의제할 수는 없다고 하여 원심을 파기했습니다. 따라서 동반매각청구권을 행사하려면 매수인과 조건을 구체적으로 특정한 뒤 상대방에게 요구해야 합니다.
• 지배주식의 양도에 경영권 이전이 수반되더라도 경영권 프리미엄은 주식 거래의 부수적 효과이자 주식 대가의 일부로 취급되며, 소수주주가 대주주의 경영권 프리미엄 분배를 당연히 요구할 수 있는 법적 근거는 없습니다. 주식 양도에는 양도소득세(비상장주식, 대주주 요건에 따라 세율 상이)와 증권거래세가 부과되고, 양도인이 회사 대출의 연대보증인인 경우 주식 양도만으로 보증채무가 소멸하지 않으므로 채권자(은행)의 동의를 받아 보증인을 변경하거나 면책을 받아야 합니다.
• 6. 예외
• 악의 매수인의 청구 배제 문구 — 계약서에 '매수인이 계약 체결 시 알고 있던 사항에 대해서는 진술보장 위반을 주장할 수 없다'는 조항(샌드배깅 금지)을 두면 매수인의 악의 시 청구가 배제됩니다.
• 책임 상한·기간 — 진술보장 위반 책임은 계약으로 상한(매매대금의 일정 비율)과 청구 기간(통상 1~3년, 세금·소유권은 더 길게)을 정할 수 있고 법원은 이를 존중합니다.
• 정관의 이사회 승인 — 승인 없이 양도하면 양수인은 회사에 대해 주주권을 행사하지 못하므로, 매매계약에 승인 취득을 선행 조건으로 두어야 합니다(019 참조).
• 보증 해소 실패 — 은행이 보증인 변경에 동의하지 않으면 양도인의 보증채무는 남으므로, 매수인의 면책 확약과 담보(대금 유보, 역보증)로 대비해야 하며 그래도 대외적으로는 책임이 남습니다.
• 동반매도권의 조건 — 소수주주의 동반매도권은 대주주가 제3자에게 파는 조건과 '동일한 조건'으로만 행사할 수 있고, 매수인이 소수주주 지분 매수를 거부하면 대주주의 양도 자체를 막는 구조로 설계해야 실효성이 있습니다.
• 7. 불리하게 작용하는 사정

▶ 매도(이탈) 주주 측

• • 진술보장을 넓게 해 주고 상한·기간을 두지 않으면 매각 후 수년간 회사의 우발채무를 떠안는다.
• • 보증 해소 조항 없이 지분만 넘기면 회사가 부실해졌을 때 보증채무를 그대로 진다.
• • 정관·주주간계약의 양도 제한 절차를 거치지 않으면 양수인이 명의개서를 못 하고 위약금 책임이 생긴다.
• • 분할 대금에 담보(에스크로·주권 보관·공정증서)가 없으면 잔금 회수가 어렵다.

▶ 매수 주주·투자자 측

• • 회사의 소송·세금·보증 등 우발채무를 실사하지 않고 진술보장도 받지 않으면 인수 후 손해를 회복할 길이 없다.
• • 동반매각청구권을 매수인·가격 특정 없이 행사하면 상대방의 비협조를 이유로 매매 성립을 주장할 수 없다.
• • 우선매수권 통지 기간을 넘기면 권리를 잃고, 동반매도권은 동일 조건이 아니면 행사할 수 없다.
• • 대주주의 경영권 프리미엄 분배를 요구할 법적 근거는 없으므로 계약(동반매도권)으로 확보해야 한다.
• 8. 행위자별 증거 체크리스트

▶ 매도(이탈) 주주 측

• □ 주주명부·주권(또는 미발행 확인), 정관(양도 제한 조항), 주주간계약(우선매수·동의 조항)
• □ 회사 대출·보증 현황(은행 확인서), 보증인 변경 동의서 또는 면책 확약서
• □ 회사 재무제표·진술보장 대상 사항의 공개 목록(disclosure schedule)
• □ 대금 지급 구조 자료(에스크로 계약, 공정증서, 주권 보관 약정)
• □ 양도소득세·증권거래세 신고 자료

▶ 매수 주주·투자자 측

• □ 실사 자료(재무·법률·세무), 우발채무 목록
• □ 진술보장 위반 사실과 손해 산정 자료(소송 결과, 과징금, 미고지 채무)
• □ 우선매수·동반매도·동반매각 통지서와 기간 준수 기록, 매수예정자·조건 특정 자료
• □ 이사회 양도 승인 의사록, 명의개서 완료 자료
• 9. 실무상 주의사항
• • 지분 매각 계약서는 ① 대상 주식과 대금, ② 선행 조건(이사회 승인·명의개서·임원 사임), ③ 진술보장과 손해 보전(범위·상한·기간·공제), ④ 양도인 보증 해소(기한·담보·면책), ⑤ 상호 부제소·비밀유지·경업금지, ⑥ 분쟁해결 조항의 순으로 구성하고, 분할 대금은 에스크로나 공정증서로 담보하세요.
• • 매도인은 진술보장 대상 사항을 '공개 목록'으로 최대한 적어 두세요. 공개한 사항은 위반이 되지 않습니다. 매수인은 반대로 공개 목록을 꼼꼼히 검토하고 미공개 우발채무에 대한 보전 조항을 확보하세요.
• • 회사 대출의 보증인 변경은 은행 동의가 필요하므로 계약 체결 전에 은행과 먼저 협의하고, 계약에는 '잔금 지급 전 보증인 변경 완료'를 선행 조건으로 두거나 미완료 시 대금 유보·역보증을 규정하세요.
• • 투자자는 주주간계약에 우선매수권·동반매도권·동반매각청구권을 넣을 때 통지 방법·기간·조건 동일성·매수인 특정 요건·불이행 시 효과(위약금, 매도 강제, 의결권 위임)를 구체적으로 정해야 실제로 작동합니다.
• • 주식 양도 후에도 양도 전 재임 중의 이사 책임(제399조·제401조)은 남으므로, 합의서에 회사와 상대 주주의 책임 면제(총주주 동의에 의한 면제는 제400조 요건 충족 필요)를 함께 정리하세요.
• 10. 관련법률
• • 상법 제335조(주식의 양도성), 제335조의2~제335조의7(양도승인 청구 등), 제336조(주식의 양도방법), 제337조(주식의 이전의 대항요건), 제399조(회사에 대한 책임), 제400조(회사에 대한 책임의 감면)
• • 민법 제105조(임의규정), 제150조(조건성취, 불성취에 대한 반신의행위), 제390조(채무불이행과 손해배상), 제398조(배상액의 예정), 제428조(보증채무의 내용)
• • 소득세법 제94조(양도소득의 범위), 제104조(양도소득세의 세율), 증권거래세법 제1조 이하
• 11. 관련판례
• ▸ 대법원 2015. 10. 15. 선고 2012다64253 판결 — 정유회사가 다른 회사들의 주식을 양수하면서 매도인들로부터 '행정법규 위반 없음'의 진술보증을 받았는데 양수 후 담합으로 과징금이 부과된 사안. 진술보증 조항은 불확실한 위험을 배분하고 사후에 대금을 조정하는 기능을 하므로, 계약서에 악의의 매수인의 배상청구를 배제하는 문구가 없는 한 매수인이 위반 사실을 알았더라도 배상청구가 신의칙에 반하지 않는다고 보아 원심을 파기했다.
• ▸ 대법원 2018. 7. 20. 선고 2015다207044 판결 — 컨소시엄이 대형 건설회사의 주식을 거액에 매수한 계약의 진술보증 위반 손해배상 사건. 개별 손해의 최소 기준·매매대금의 일정 비율 공제·지분율 적용의 순서와 방식을 구체적으로 제시하고, 고지되지 않은 소송·분쟁에서 합리적으로 예상 가능한 범위의 손해는 매도인이 배상해야 하며, 매수인이 주식 일부를 처분해도 배상청구에 영향이 없다고 판시했다.
• ▸ 대법원 2021. 1. 14. 선고 2018다223054 판결 — 대기업이 해외 자회사 지분을 재무적 투자자에게 매도하면서 주주간계약에 상장 불발 시 동반매도요구권을 정했는데, 투자자의 매각 추진 과정에서 대기업 측이 실사자료 제공에 소극적이었던 사안. 상대방 주주에게 신의칙상 자료 제공·실사 협조의무가 있음은 인정했으나, 매수예정자와 매각금액이 특정되지 않은 초기 단계의 비협조만으로는 조건성취 방해로 보아 매매계약의 성립을 의제할 수 없다고 하여 원심을 파기했다.
• ▸ 대법원 2022. 3. 31. 선고 2019다274639 판결 — 주주 8명의 회사가 주주간 협약으로 주식 양도를 원칙적으로 금지하고 출자자 전원의 동의와 다른 주주의 우선매수권을 조건으로만 양도를 허용했는데, 전원 동의 없이 지분 양수계약을 맺은 매수인이 이행을 구한 사안. 우선매수권 절차와 별도로 전원 동의가 필요하다고 해석하고, 투하자본 회수를 전면 부정하지 않고 주주 수·존립기간·사업 특성상 합리적 필요가 있는 양도제한 약정은 유효하다고 판시했다.
• ▸ 대법원 2008. 7. 10. 선고 2007다14193 판결 — 주주들 사이에 주식 양도를 제한하는 약정과 위반 시 손해배상 예정을 둔 사안. 투하자본 회수 가능성을 전면 부정하지 않고 공서양속에 반하지 않는 양도제한 약정은 당사자 사이에 유효하고, 정관상 이사회 승인 없이 이루어진 양도는 회사에 대한 관계에서만 효력이 없으며, 과다한 손해배상 예정액을 감액한 원심은 정당하다고 판시했다.
• 12. 작성자
• 박무협 법률문제연구소 (parkmoohyup-law.com)
• 작성일: 2026. 10. 16.
• 이 글은 일반적인 법률 정보의 제공을 목적으로 작성된 것으로, 개별 사안에 대한 법률 자문이 아닙니다. 구체적인 사건은 사실관계에 따라 결론이 달라질 수 있으므로 변호사와 상담하시기 바랍니다.